Il periodo migliore per andare a Middlebury è durante i mesi autunnali, in particolare da fine settembre a metà ottobre, per lo splendido fogliame autunnale, o in estate, da giugno ad agosto, per il clima piacevole e le attività all'aperto.L'autunno a Middlebury è spettacolare, con le Green Mountains circostanti che si trasformano in una tela di rosso, arancione e oro. Questo periodo offre condizioni ideali per gite panoramiche lungo la Route 7 o sentieri escursionistici come quelli nel vicino Green Mountain National Forest. È un momento superbo per le coppie che cercano una fuga pittoresca e tranquilla, magari godendosi una degustazione di sidro in un frutteto locale o una passeggiata nel centro storico della città.L'estate offre giornate calde e soleggiate, superbe per esplorare le attrazioni all'aperto di Middlebury. Puoi goderti il kayak o il paddleboarding sull'Otter Creek, andare in bicicletta lungo le strade di campagna o visitare fattorie e mercati contadini locali. Le famiglie troveranno questo un ottimo momento per visitare, con opportunità per attività come il nuoto al Lago Dunmore o l'esplorazione dell'UVM Morgan Horse Farm, che offre esperienze educative e coinvolgenti per tutte le età.Per chi cerca sport invernali, da dicembre a marzo offre opportunità per sciare e fare snowboard nelle località vicine, anche se la città stessa è più tranquilla durante questi mesi.