Il periodo migliore per visitare Winona è durante la primavera e l'autunno, per un clima piacevole e meno folla.La primavera, in particolare da aprile a maggio, vede la valle del fiume Mississippi animarsi con alberi e fiori in fioritura. Le temperature sono miti, tipicamente tra i 10°C e i 20°C, rendendola confortevole per esplorare i parchi e i sentieri della città. Questa stagione è eccellente per le coppie che amano passeggiate panoramiche e attività all'aperto senza il caldo estivo.L'autunno, da settembre a ottobre, offre splendide esposizioni di fogliame autunnale lungo le scogliere e le rive del fiume, con vivaci rossi, arancioni e gialli. Il clima è frizzante e fresco, di solito tra i 10°C e i 18°C, ideale per escursioni, ciclismo e per godersi i festival all'aperto. Le famiglie spesso trovano l'autunno un ottimo periodo per visitare, con molti meleti e campi di zucche aperti per il divertimento stagionale.Anche se l'estate (giugno-agosto) è calda e popolare per gli sport acquatici sul Mississippi, può essere piuttosto umida e affollata.