Accanto alla Torre dell'Orologio si trova la bianca facciata della chiesa di Sant'Agostino, di cui la torre fa parte. Costruita prima (nel 1285), la chiesa fu ristrutturata dallo stesso Michelozzo nel XVI secolo e unisce lo stile neoclassico del Rinascimento con il gotico del Medioevo. La sua scalinata frontale è diventata, nel tempo, punto di ritrovo per moltissimi abitanti di Montepulciano.

caffè si diffondono nelle città, e con il progredire della vita borghese diventano sempre più eleganti e raffinati: anche nei paesi "minori" prendono piede (citiamo per tutti il bel Caffè dei Costanti di Arezzo, ancora oggi luogo di ritrovo di gioventù “chic”) e ovviamente Montepulciano non fa eccezione. Sul "caffè" di Montepulciano si trova finora pochissima documentazione e questo non permette di parlarne con cognizione di causa. L'abitudine di sorseggiare la bevanda in compagnia (e non solo, ovviamente) era nota da tempo alle forze dell'ordine. Già all'epoca della costruzione del primo Teatro Accademico in Palazzo Comunale (1759), era previsto uno spazio per il caffè e le "diacciatine", cioè sorbetti, bibite fresche, ecc., che venivano servite in occasione di spettacoli teatrali spettacoli.

Il Municipio di Montepulciano si affaccia su Piazza Grande. L'edificio fu costruito nel XIII secolo in stile gotico e ristrutturato da Michelozzo nel corso del XV secolo. Colpisce la somiglianza tra il Palazzo Comunale di Montepulciano e il Palazzo della Signoria di Firenze, commissionato personalmente da Cosimo I dei Medici. Il piano terra è rivestito in bugnato, mentre il resto della facciata è in travertino. La merlatura del terrazzo è in merlatura guelfa. Da vedere gli interni con il pozzo e le lapidi ottocentesche. Il Palazzo Comunale di Montepulciano è la sede del municipio. Dalla sua torre si può vedere uno splendido panorama: nelle giornate limpide si possono vedere, dal lato della Val di Chiana, le vette preappenniniche, Perugia, Subasio, il Lago Trasimeno con le sue isole, ei laghi di Montepulciano e di Chiusi.