Santa Maria di Monteoliveto, meglio conosciuta come Sant'Anna dei Lombardi, può essere considerata l'emblema del Rinascimento toscano a Napoli. La sua fondazione risale al 1411. Il complesso di Sant'Anna era particolarmente caro alla dinastia aragonese, in particolare ad Alfonso II, che era solito visitarlo quotidianamente. La navata centrale della chiesa, con le sue cinque cappelle su ogni navata laterale, mostra le proficue relazioni tra artisti stranieri e napoletani della metà del 1500, tra cui il pittore spagnolo Pedro Rubiales e il toscano Giorgio Vasari, che affrescò splendidamente la volta della sacrestia. Inoltre, un giovane Michelangelo scolpì un puttino, che è ancora da ammirare. Altrettanto importante è il Compianto sul Cristo Morto, notevole per l'accuratezza dei dettagli nell'esprimere sia l'energia dei personaggi che la forza emotiva dei loro movimenti. I visitatori possono anche godersi la visita al suggestivo Ipogeo.