Partiamo da Città di Castello lungo la rilassante pista ciclabile del Tevere, accessibile solo a chi va a piedi o in bici. Dopo circa 8 chilometri di pista ciclabile, prenderemo alcune strade secondarie di campagna per raggiungere il magnifico borgo di Citerna, un centro medievale che sorge sulle verdi colline umbre con le sue antiche mura, unico per la sua caratteristica struttura architettonica su due livelli: il borgo, con le sue stradine strette, i monumenti e i punti panoramici, e la parte sotterranea con i suoi cunicoli e le cisterne per la raccolta dell’acqua utilizzate nel Medioevo. Rimontiamo in sella e prendiamo le strade secondarie per arrivare ad Anghiari, sul famoso “rettilineo” che si affaccia sulla valle. Visiteremo questo splendido borgo, che è stato teatro di importanti eventi storici, come la famosa “Battaglia di Anghiari”, dipinta da Leonardo nel 1503. Dopo un meritato momento di relax con una discesa tranquilla, torneremo sulla pista ciclabile lungo il Tevere per raggiungere di nuovo Città di Castello attraverso strade di campagna senza traffico.