Casco Bay Lines (noto anche come Casco Bay Island Transit District, CBITD) è una società di trasporti a gestione pubblica che fornisce servizi ai residenti delle isole di Casco Bay. Queste isole includono Peaks Island, Little Diamond Island, Great Diamond Island, Diamond Cove, Long Island, Chebeague Island e Cliff Island.

Shipyard Brewing Company, fondata nel 1994, è un produttore di birrerie e bibite a Portland, nel Maine. Il cantiere navale è il più grande produttore di birra del Maine ed è il quarto microbirrificio più grande del New England.

Il Maine Narrow Gauge Railroad Co. & Museum si trova e opera dall'ex Portland Company Marine Complex, l'organizzazione è stata fondata nel 1993. La collezione comprende attrezzature per passeggeri e merci, oltre a manufatti da 2 piedi (610 mm) ferrovie a scartamento ridotto che scorrevano nello stato del Maine tra la fine del XIX secolo e l'inizio del XX secolo. L'organizzazione gestisce una ferrovia lunga 1 1/2 miglia (2,4 km) che corre lungo il lungomare di Casco Bay e parallela alla Promenade Orientale di Portland. Le locomotive storiche a vapore e diesel e una varietà di autobus restaurati sono utilizzati per gestire i servizi passeggeri sulla ferrovia.

L'Osservatorio di Portland è una storica torre di segnalazione marittima al 138 Congress Street nella sezione Munjoy Hill di Portland, nel Maine. Costruito nel 1807, è l'unica torre sopravvissuta conosciuta del suo genere negli Stati Uniti. Usando sia un telescopio che segnali, la comunicazione a due vie tra la nave e la riva era possibile diverse ore prima che una nave in arrivo raggiungesse le banchine. La torre fu designata National Historic Landmark nel 2006; ora è gestito da un ente no profit locale come museo ed è aperto al pubblico. L'Osservatorio di Portland è l'unica stazione di segnale marittima rimasta negli Stati Uniti. Le operazioni delle torri furono pagate con le tasse annuali raccolte dai mercanti di spedizione, che acquistarono il diritto di far depositare le loro bandiere nell'edificio e issarono i suoi portabandiera quando le loro navi furono avvistate. Alla fine fu installato un telefono che estendeva la funzione della torre fino al 1923, quando l'affidabilità delle navi motorizzate e la comunicazione via radio la rendevano obsoleta.

La Wadsworth-Longfellow House è una casa e un museo storici a Portland, nel Maine, negli Stati Uniti. Si trova in 489 Congress Street ed è gestito dalla Maine Historical Society. Fu designato monumento nazionale storico nel 1962 e amministrativamente aggiunto al registro nazionale dei luoghi storici nel 1966.

Il Portland Museum of Art, o PMA, è la più grande e antica istituzione d'arte pubblica nello stato degli Stati Uniti del Maine. Fondata come la Portland Society of Art nel 1882, si trova nella zona del centro della zona conosciuta The Arts District a Portland, nel Maine.

Victoria Mansion, conosciuta anche come Morse-Libby House o Morse-Libby Mansion, è un esempio emblematico di architettura residenziale americana situata nel centro di Portland. L'esterno in pietra arenaria, l'elaborato design degli interni, gli arredi opulenti e le comodità tecnologiche iniziali offrono un ritratto dettagliato della vita lussuosa nell'America del diciannovesimo secolo. Fu dichiarato monumento storico nazionale nel 1971 per il suo significato architettonico come dimora italiana particolarmente ben conservata.