Skopje è la capitale e la città più grande della Macedonia settentrionale. È il centro politico, culturale, economico e accademico del paese.
Il territorio di Skopje è stato abitato almeno dal 4000 aC; resti di insediamenti neolitici sono stati trovati all'interno della vecchia fortezza di Kale che si affaccia sul moderno centro città. Originariamente una città paeonica, Skopje divenne la capitale della Dardania nel II secolo aC. Alla vigilia del I secolo dC, l'insediamento fu conquistato dai Romani e divenne un accampamento militare. Quando l'Impero Romano fu diviso in metà orientale e occidentale nel 395 d.C., Skopje passò sotto il dominio bizantino da Costantinopoli. Durante gran parte del periodo altomedievale, la città fu contesa tra i Bizantini e l'Impero bulgaro, la cui capitale fu tra il 972 e il 992.