Cuba Street Mall è una delle zone più trendy della città, con i suoi palazzi storici, i negozi dallo stile alternativo e i caffè frequentatissimi sia dai turisti sia dagli abitanti del luogo.
Molti edifici, particolarmente apprezzati dal punto di vista architettonico, hanno conservato la loro funzione originaria e ospitano negozi in cui è possibile acquistare vecchi dischi, libri rari e vestiti in stile vintage e retrò.
Wellington è celebre anche per la cultura del caffè: in città ci sono quasi 20 torrefazioni diverse. Assaggiate i prodotti tipici neozelandesi, tra cui gli ottimi formaggi e il miele di manuka.
Al centro di Cuba Street Mall c'è anche una splendida fontana, la Bucket Fountain, costruita nel 1969 e considerata uno dei simboli della città. La scultura consiste in una serie di secchi che si riempiono d'acqua fino al punto di capovolgersi.
Cuba Street fu inaugurata nel 1840 e prese il nome della nave su cui i primi coloni europei raggiunsero la Nuova Zelanda. Gli edifici in stile vittoriano, edoardiano e art déco, un tempo casa di mercanti e costruttori, oggi ospitano boutique, caffè, negozi vintage, bar e locali.
Tutti i venerdì sera il quartiere ospita inoltre il mercato notturno di Wellington, più di 22 bancarelle su cui è possibile acquistare capi di abbigliamento, gioielli, oggetti di elettronica ma anche specialità della cucina locale e internazionale. Il mercato ospita inoltre spettacoli di musica dal vivo e artisti di strada.
Cuba Street Mall è una delle arre pedonali più frequentate di Wellington. Si trova tra Ghuznee Street e Dixon Street ed è facilmente raggiungibile a piedi, in bicicletta o con i mezzi pubblici.