Un viaggio a Pittsfield vi permetterà di scoprire la città più importante della regione del Berkshires, una località ricca di negozi, servizi e locali pubblici e il punto di partenza ideale per rilassanti passeggiate e soggiorni in tenda alla Pittsfield State Forest. La città di Pittsfield ha molto da offrire ai visitatori, con le sue coloratissime opere degli artisti di strada, gli autorevoli musei e i molti spettacoli.
Fondata a metà del XVIII secolo dopo che un ricco abitante di Boston aveva acquistato un appezzamento di terra come investimento speculativo, nel 1800 e nel 1900 il villaggio iniziale si espanse gradualmente grazie alla fiorente industria laniera e della produzione di apparecchi elettrici. Il locale Berkshire Museum illustra le vicende della zona ed è una delle mete più apprezzate dai turisti. Anche se di dimensioni contenute, offre interessanti mostre dedicate a vari argomenti artistici, storici e naturalistici e vanta un acquario interattivo e attività pratiche mirate ai più piccoli.
I visitatori che partono con una delle offerte viaggio a Pittsfield visitano spesso il centro città seguendo il tour autonomo a piedi Artscape, che permette di ammirare le opere di street art disseminate per la città. Un'altra attrazione di rilievo è la Herman Melville's Arrowhead, l'ex residenza diHerman Melville, che scrisse il suo famoso romanzo Moby Dick proprio a Pittsfield. L'abitazione può essere visitata con un tour guidato.
Per ravvivare le vostre sere avrete solo l'imbarazzo della scelta tra i numerosi spettacoli programmati in città, con balletti classici o contemporanei all'Albany Berkshire Ballet e il cartellone musicale e teatrale del Colonial Theater, un antico e suggestivo teatro dalle ricche decorazioni dorate recentemente restaurato. Nell'ingresso del teatro si trova anche il Centro Visitatori di Pittsfield.
Se il vostro viaggio last minute a Pittsfield si svolge in estate, divertitevi nei suoi numerosi laghi, che offrono innumerevoli opportunità per nuotare, pescare e uscire in barca. I boschi circostanti, inoltre, offrono sentieri pittoreschi e panoramici, mentre al Bousquet Ski Resort and Family Fun Center troverete di che divertirvi tutto l'anno. Il complesso è aperto anche al di fuori della stagione sciistica e offre un parco acquatico e una pista di go-kart che sapranno divertire grandi e piccini.
Per raggiungere Pittsfield potete utilizzare l'automobile oppure la linea ferroviaria Amtrak Lakeshore Limited, che offre collegamenti giornalieri con Boston e Chicago. Pittsfield è servita anche dalle linee di autobus interurbani che portano a Boston, New York e Albany.