Prestonsburg è una bella cittadina adagiata sulle pendici dei Monti Appalachi. Grazie al verdeggiante paesaggio naturale che favorisce le attività all'aperto e a una ricca tradizione di musica country, questa località offre innumerevoli occasioni di divertimento.
Il Jenny Wiley State Resort Park è percorso da sentieri che attraversano il territorio degli Appalachi. Sul lago Dewey, che si estende per 445 ettari, potrete noleggiare una barca o una canoa o dedicarvi alla pesca di pesce persico, persico trota, pesce gatto e del pesce "crappie". In autunno e in inverno, non perdetevi i tour di avvistamento degli alci, durante i quali avrete la possibilità di fare foto straordinarie.
Se siete appassionati di storia, approfittate delle offerte viaggio a Prestonburg per visitare il Middle Creek National Battlefield, dove in una battaglia decisiva della Guerra Civile i Confederati persero il controllo della regione. Spostatevi poi 16 km a sud di Prestonsburg, al Monumento alla Battaglia di Ivy Mountain. L'obelisco in granito alto 4,2 metri indica il luogo di una famosa schermaglia tra quattro reggimenti Unionisti e le meno numerose truppe Confederate.
In serata, tornate in città e tuffatevi nella vita culturale di Prestonsburg, assistendo a uno spettacolo teatrale, a un musical o a uno show del Jenny Wiley Theater. In vari periodi dell'anno sono in programma anche spettacoli mattutini per i bambini. All'interno del Mountain Arts Center si trova il Kentucky Opry, un teatro dove si sono esibite star di livello nazionale, come Dwight Yoakam, Billy Ray Cyrus e Patty Loveless.
Prestonsburg si trova sulla cosiddetta autostrada della musica country, chiamata così per il gran numero di artisti country nati in questa zona. Se ne avete il tempo, potete terminare il vostro viaggio last minute a Prestonburg viaggiando lungo i 232 km che costeggiano il confine orientale del Kentucky. I cartelli presenti sull'autostrada indicano le città natali delle star più famose.
Sulla strada verso Prestonsburg, non perdete l'occasione di fermarvi in qualche locale per ascoltare la musica bluegrass e country suonata dal vivo. A Staffordsville potrete visitare Mountain Homeplace, una fattoria ancora in funzione che risale al 1850, mentre a Paintsville si trova la casa natale della leggenda della musica country Loretta Lynn.
