La città pare ancora essere protetta, come lo era nel medioevo, dalla cinta muraria e dal Ponte del Diavolo. Come per gli altri ponti in Europa anche qui aleggia la leggenda secondo la quale il costruttore potette erigere la possente struttura in cambio della consegna al diavolo dell’anima del primo passante. Leggenda vuole che San Nicola abbia raggirato il diavolo presentandosi al posto del costruttore e facendo attraversare il ponte da un cane. Senza temere alcun artificio maligno, varcando l’imponente arco della torre si attraversa il ponte trovandosi nel centro storico, se si prosegue verso la via Guglielmo Oberdan il visitatore si imbatte nella maestosa facciata in pietra bianca d’Istria della Basilica di San Nicola. Qui riposano le spoglie del santo e sono custoditi i superbi affreschi del cappellone di san Nicola da Tolentino affrescato da Pietro da Rimini, celebre esempio del giottismo delle Marche. Nella Basilica si trova anche Museo del Santuario, con ceramiche preziose, provenienti dalle marche e dalle regioni circostanti.Non lontano, in via della Pace, troviamo il Palazzo Parisani-Bezzi, palazzo seicentesco dove Napoleone Buonaparte sottoscrisse e firmò il Trattato della Pace di Tolentino suggellando la tregua tra il generale francese e lo stato pontificio. Oggi le sue magnifiche sale sono cornice ideale per mostre ed eventi.
Camminando per le vie dalle reminescenze medioevali consigliamo al visitatore di fermarsi in Piazza della Libertà, qui sorge il Palazzo Comunale ed il vicino Palazzo San Gallo, sovrastati dal campanile della Chiesa di San Francesco conosciuto come Torre degli Orologi. Questi preziosi quattro quadranti costruiti da Antonio Podrini di Sant’Angelo in Vado nel 1822, mostrano l’ora italica, le fasi lunari, l’ora astronomica, i giorni della settimana e del mese. Sempre qui si trova l’Auditorium San Giacomo, antichissima chiesa romana, come testimonia il portale ed il rosone al centro della facciata. Prima di riprendere la visita di questo piccolo gioiello maceratese, vi consigliamo di visitare il Museo Internazionale della Caricatura a Palazzo Sangallo, prima e unica esposizione al mondo nel suo genere con numerose caricature e opere umoristiche del Novecento, tra cui ricordiamo alcuni disegni di Fellini. La Chiesa di Santa Maria Nuova, antica cattedrale della città, custodisce sul suo altare maggiore una preziosa opera del trecento, e l’immagine lignea della Madonna della Tempesta, scolpita nel legno. Altra preziosa Madonna con il Bambino, famosa per essere stata da molti attribuita a Caravaggio, si nasconde nella Chiesa del S.S Crocifisso. Non bisogna mancare la visita al Teatro Nicola Vaccaj affrescato da Fontana, dedicato al musicista originario di Tolentino ed inaugurato in occasione del trattato di pace.
Fuori dal centro storico si trova il Museo archeologico Aristide Gentiloni Silverj nel celebre Castello della Rancia con il suo caratteristico profilo medioevale, qui ogni anno a Maggio si tiene la Rievocazione Storica Della Battaglia di Tolentino in occasione dell’anniversario dello scontro tra l’esercito francese e le truppe austriache, evento talmente importante da essere ritenuto l’esordio del Rinascimento Italiano. Tra gli altri eventi che animano la città ricordiamo nel mese di Settembre il Corteo Storico Città di Tolentino e il Dono dei Ceri a San Nicola che fanno rivivere come per magia le atmosfere medioevali. Tolentino ha la fortuna di proteggere la Riserva Naturale dell’Abbazia di Fiastra a 15 Chilometri dal centro, immersa nei diversi colori della selva e dei campi troviamo l’Abbazia di S. Maria di Chiaravalle di Fiastra che ospita il Museo Storico Naturalistico ed il Museo della Civiltà Contadinae una Raccolta Archeologica, con reperti dell’antica città romana di Urbs Salvia.
I sapori tradizionali tipici della provincia maceratese sono rustici, provengono dalla tradizione contadina, carne di cacciagione e salumi, aromi di bosco si uniscono ai sapori della costa. Come per l’astice con peperoni dolci, o la famosa minestra di farro che, servita nel recipiente di terracotta, fa riscoprire sapori perduti. Prodotti tipici della città sono il Mistrà, liquore all’anice, o la ricotta salata da grattugiare sulla pasta fresca e il Miele di Macerata delicatamente ambrato da servire con piatti dolci o salati.
Un viaggio Last Minute a Talentino permette di scegliere vari itinerari, ripercorrendo la sua storia attraverso i reperti paleolitici e romani, arricchendosi con le sue opere architettoniche artistiche, dedicandosi alla salute del corpo e dello spirito nella sua riserva naturale e con le sue acque benefiche.