Il piccolo e ricco centro del paese comincia al cospetto della Basilica di Sant’Agata, in cui si possono ammirare una Madonna con Bambino del Signorelli e una Pietà del Sodoma . Nei pressi della chiesa si trova il Museo di Arte Sacra che conserva una collezione di opere trecentesche e quattrocentesche. l museo, allestito in un edificio duecentesco con affreschi di raro soggetto iconografico, raccoglie preziose tavole dipinte, sculture, maioliche e oreficerie di arte senese dal XII al XVIII secolo, oltre a una ricca collezione di reperti archeologici in bronzo, avorio, bucchero dal VII al I secolo a.C.
Il Corso Matteotti passa nel cuore della piccola città affacciandosi sulla chiesa gotica di San Bernardino - sede del Museo Etrusco - e la chiesa tardogotica di Sant’Agostino. Questa antichissima chiesa, già intitolata a San Giovanni Battista, fu nel XV secolo commenda dei Cavaliere Gerosolimitani ed un tempo, aveva annesso un'ospedale. Molto bella per l’essenzialità della sua architettura anche la Chiesa di San Francesco. La scoperta del paese termina nella piazza centrale del Grano, che si identifica nella bellissima fontana in travertino di Paolo Ghini e nella facciata del Palazzo del Podestà. Gli appassionati d’arte non perderanno occasione di visitare il museo con le opere di Amos Cassioli, importante interprete dell’800 senese. Da Asciano partono strade magnifiche: la storica Lauretana verso Siena, la via di Rapolano e la splendida strada bianca di Monte Sante Marie. Prima di lasciarla per godervi il panorama e le colline senesi, passate per il Ponte del Garbo. Quest’ultimo, che vanta illustri e antichi natali, congiunge il paese con buona parte del territorio comunale, sulla via provinciale Lauretana verso Siena. Sebbene non è più il vetusto ponte sul cui tabernacolo i Medici avevano murato lo stemma di famiglia, è stato ricostruito nel 1948 rispettando la sua vecchia loggia maestosa e aggraziata.
A pochi minuti dal borgo di Asciano, merita una visita l’Abbazia di Monteoliveto Maggiore, il complesso monastico più importante del senese fondato da Bernardo Tolomei. In magnifica posizione tra boschi e calanchi, si caratterizza per notevoli affreschi del primo Rinascimento di Luca Signorelli e Sodoma. L'Abbazia rispecchia l'impostazione classica dei complessi benedettini costituiti da una chiesa, un chiostro grande ed uno o più chiostri piccoli, un'aula capitolare, un refettorio ed una grande biblioteca.Tutti gli ambienti sono affrescati con opere di grande interesse artistico ed i monaci realizzano ancor oggi con tecniche antiche, pozioni d'erbe medicinali, liquori e ceramiche. Dedicata alla Madonna, la Chiesa dell'Abbazia di Monte Oliveto, venne eretta agli inizi del XV secolo con una facciata gotica ed impianto croce latina che in seguito venne rimaneggiata, verso fine Settecento, con elementi barocchi e rococò. Al suo interno, conserva fra ornati, colonne e capitelli, un coro ligneo intarsiato da fra Giovanni da Verona con 125 stalli, variamente decorati con vedute paesaggistiche, strumenti geometrici, animali ed altro ancora, disposti intorno ad un leggio intarsiato da fra Raffaele da Brescia.
Asciano merita una visita nella seconda domenica di Settembre per assistere al Palio dei Ciuchi, la manifestazione più importante e folcloristica del luogo, dove degli asini gareggiano per le contrade del paese. Ognuna delle sette Contrade fa sfilare i propri figuranti con acconciature ed abiti medievali-rinascimentali. Alfieri, tamburini, nobili, armigeri, paggi, ancelle e bambini seguiti dal ciuco, il barbaresco e il fantino. Alla fine del palio, segue una grande festa con le prelibatezze ed i piatti locali, allestite residenti e per turisti. Se siete amanti dello stile di vita tipicamente toscano, le offerte viaggio last minute ad Asciano saranno in grado di regalarvi quello che state cercando.
