Il periodo migliore per visitare Haileybury è durante i mesi estivi, da giugno ad agosto, per il clima caldo e le attività all'aperto, oppure in autunno, da settembre a ottobre, per il magnifico foliage.Per coloro che desiderano godersi la posizione lacustre della città e partecipare ad attività acquatiche, luglio e agosto offrono le temperature più calde, con una media tipica di circa 20-25°C. Questo periodo è ideale per andare in barca sul lago Temiskaming, esplorare il lungolago o godersi una partita a golf presso l'Haileybury Golf Club. Le famiglie spesso trovano questo periodo ottimo per sfruttare al meglio il clima e i parchi locali.Coppie o viaggiatori singoli che apprezzano la bellezza naturale troveranno settembre e l'inizio di ottobre particolarmente attraenti. Il paesaggio intorno a Haileybury si trasforma con vivaci rossi, arancioni e gialli mentre le foglie cambiano. L'aria più fresca e frizzante è eccellente per fare escursioni sui sentieri locali o fare giri panoramici lungo l'autostrada 11B, che offre viste pittoresche del lago e delle foreste circostanti.