Il periodo migliore per visitare Westport è durante i mesi estivi, da giugno ad agosto, quando il clima è caldo e soleggiato, superbo per godersi le attività costiere.Durante questo periodo, le temperature medie giornaliere sono confortevolmente tra i 20 e i 25 gradi Celsius, rendendolo ideale per trascorrere del tempo nelle spiagge, come Horseneck Beach, o esplorare il fiume Westport in kayak o paddleboard. La maggior parte delle attività commerciali locali, inclusi chioschi di prodotti agricoli, aziende vinicole e ristoranti, sono pienamente operative e spesso ospitano eventi speciali. Questo è un periodo popolare per le famiglie che cercano una vacanza rilassante in spiaggia.Per coloro che preferiscono un'esperienza più tranquilla con un clima piacevole e meno folla, la tarda primavera (maggio) e l'inizio dell'autunno (settembre all'inizio di ottobre) sono anche scelte eccellenti. Le temperature sono ancora miti, di solito tra i 18 e i 22 gradi Celsius, e la bellezza naturale della zona, in particolare i colori autunnali, è mozzafiato. Le coppie trovano spesso queste stagioni di transizione attraenti per una fuga più tranquilla.