Qualunque visita alla zona centrale di Portland dovrebbe iniziare dal Pioneer Courthouse Square, il centro culturale della città. È molto probabile che la tua visita coincida con uno degli oltre 300 eventi pubblici che hanno luogo qui ogni anno. Puoi essere sicuro di assistere a un festival, un concerto oppure, durante l'estate, un film gratuito nell'anfiteatro.
Il Tom McCall Waterfront Park è un'altra zona popolare del centro di Portland, con una vasta disponibilità di sentieri per biciclette, pattini o semplicemente per passeggiare all'ombra degli alberi. Molti festival estivi vengono svolti qui durante l'estate, tra cui alcuni eventi inclusi nel programma del Portland Rose Festival.
Acquirenti, buongustai e appassionati di cultura che raggiungono il centro della città restano sempre soddisfatti. Tra le principali attrazioni vanno ricordati il Portland Museum of Art e la Powell’s City of Books. Quest'ultima occupa un intero isolato e ospita oltre un milione di titoli di tutte le epoche.
Lungo i marciapiedi, nel parco e nei parcheggi potrai osservare un tipico fenomeno di Portland, i ristoranti ambulanti. La città offre più di 470 chioschi ambulanti, in genere raccolti in gruppo, che offrono un'ampia varietà di piatti differenti, dal gyro greco al goulash della Repubblica ceca, dai tacos, alla gaufre. Alcuni chioschi sono provvisti di aree coperte con posti a sedere, quindi anche in caso di brutto tempo puoi fermarti a mangiare un ottimo piatto senza spendere troppo.
Se invece cerchi ristoranti più tradizionali avrai molto tra cui scegliere. Potrai trovare cibo di qualità a prezzi contenuti. Tantissimi ristoranti e caffetterie utilizzano ingredienti biologici e a chilometro zero. Anche la colazione e gli spuntini vengono curati come gli altri pasti e spesso si trovano offerte interessanti e innovative. Le possibilità di alloggio sono molto diversificate e adatte a tutte le tasche. Il centro di Portland è anche un'ottima base per visitare le zone circostanti.