I quartieri più simili al Flatiron District sono Chelsea e Gramercy Park, che offrono un mix paragonabile di comodità e qualità.
Chelsea, situata appena ad ovest di Flatiron, condivide uno stile architettonico simile con molti edifici pre-bellici e un mix di spazi residenziali e commerciali. È nota per le sue gallerie d'arte, in particolare tra la 20esima e la 28esima Strada Ovest, tra la 10a e la 11a Avenue, e per la sua eccellente scena gastronomica. La High Line, un parco sopraelevato costruito su un'ex linea ferroviaria, attraversa Chelsea e offre uno spazio verde unico per passeggiate e relax. Quest'area è ideale per le coppie che apprezzano la cultura, l'arte moderna e la buona cucina, con facile accesso al lungofiume del fiume Hudson.
Gramercy Park, situato direttamente ad est di Flatiron, è un quartiere più residenziale ed esclusivo. È caratterizzato dai suoi bellissimi edifici in pietra arenaria e dal Gramercy Park privato, con accesso tramite chiave. Anche se il parco stesso non è accessibile al pubblico, le strade circostanti sono tranquille e alberate, offrendo un'esperienza urbana serena. L'area offre una selezione di ristoranti di alto livello e boutique.