Il periodo migliore per andare a Cortland è durante i mesi estivi (da giugno ad agosto) e autunnali (da settembre a ottobre).L'estate a Cortland è l'ideale per coloro che amano le attività all'aperto e un ritmo rilassato. Il tempo è generalmente caldo e piacevole, ottimo per esplorare i numerosi parchi statali e aree naturali nelle vicinanze, come il Lime Hollow Nature Center o il Greek Peak Mountain Resort, che offre attività oltre allo sci nei mesi più caldi. Questa stagione è particolarmente buona per le famiglie che desiderano godersi la natura e le avventure all'aperto senza il freddo.L'autunno è un altro periodo eccellente per visitare, soprattutto per i viaggiatori che apprezzano paesaggi mozzafiato. La zona è famosa per il suo splendido foliage autunnale, con le colline circostanti che si tingono di vivaci sfumature di rosso, arancione e oro. Questo periodo è anche popolare per le feste e gli eventi locali del raccolto, offrendo un assaggio della cultura regionale.